15 августа 2008 года в Доме футбола в Киеве состоялась жеребьевка 1/16 финала Кубка Украины по футболу. На этой стадии компанию командам второй и первой лиг составили 16 клубов элиты. Сама процедура жеребьевки, как и в прошлые годы, была «слепой». Матчи этой стадии Кубка пройдут 13 сентября. Команды указанные первыми будут играть матч на своем поле. Ильичевец (Мариуполь) – «Шахтер» (Донецк) «Оболонь» (Киев) - «Черноморец» (Одесса) ПФК «Александрия» - «Карпаты» (Львов) «Десна» (Чернигов)– ФК «Харьков» «Феникс-Ильичевец» (Калинино) – «Кривбас» (Кривой Рог) ЦСКА (Киев) – Таврия (Симферополь) «Княжа» (Счастливое) – ФК «Львов» «Коммунальник» (Луганск) – «Арсенал» (Киев) «ИгроСервис» ( Симферополь) – «Заря (Луганск) «Гелиос» (Херсон) – «Закарпатье» (Ужгород) «Олком» (Мелитополь) – «Динамо» (Киев) «Металлург» (Запорожье) – «Металлург» (Донецк) «Крымтеплица» (Молодежное) – «Днепр» (Днепропетровск) «Звезда» (Кировоград) – «Ворскла» (Полтава) «Днестр» (Овидиополь) – «Металлист» (Харьков) ПФК «Нива» (Винница) – «Сталь» (Алчевск)